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Lexikon der Ernährung: Antioxidanzien

Antioxidanzien, Antioxidationsmittel, E antioxidants, Substanzen, die Moleküle vor der Oxidation schützen, indem sie Elektronen abgeben oder Wasserstoffatome aufnehmen, ohne dabei selbst in reaktionsfähige Moleküle umgewandelt zu werden.
In den Zellen aller sauerstoffabhängigen Organismen entstehen Sauerstoffradikale und damit verwandte andere freie Radikale als Nebenprodukte des normalen Metabolismus. Sie entstehen vor allem in den Mitochondrien, in denen 3–10 % des Sauerstoffs nicht vollständig zu Wasser reduziert werden. Weiterhin entstehen freie Radikale bei Autoxidationsreaktionen und enzymatischen Reaktionen, z. B. mit Oxidasen, Oxidoreduktasen oder Peroxidasen. Bei der Immunabwehr produzieren Granulozyten und Makrophagen gezielt freie Radikale, um eingedrungene Fremdstoffe, z. B. Bakterien, zu zerstören. Auch durch äußere Faktoren, z. B. durch UV-Strahlung, Röntgenstrahlen oder toxische Chemikalien, können freie Radikale oder nicht-radikalische reaktive Sauerstoffverbindungen entstehen (Tab. 1). Durch diese reaktiven Sauerstoffspezies (E reactive oxygen species, ROS) verursachte oxidative Schädigungen werden als Ursache des Alterns und verschiedener degenerativer Erkrankungen, wie Koronarer Herzkrankheit, Katarakt, Alzheimer-Demenz und Krebserkrankungen, diskutiert. Advanced glycation end products spielen bei diabetischen Fogekrankheiten eine Rolle und können durch A. vermindert werden.
Freie Radikale sind extrem reaktionsfähig. Bei ihren Reaktionen mit anderen Substanzen können als Reaktionsprodukte wieder freie Radikale entstehen, die wiederum durch ihre hohe Reaktionsfähigkeit andere Moleküle angreifen, es kommt zur so genannten Radikalkettenreaktion. Ein Beispiel dafür ist die Oxidation mehrfach ungesättigter Fettsäuren, die Bestandteile von Zellmembranen sind oder als Bestandteile von Lipoproteinen im Blut vorliegen. Sie sind aufgrund ihrer Doppelbindungen leicht angreifbar für molekularen Sauerstoff und freie Radikale. Membranen mit oxidierten Lipiden sind in ihrer Funktion beeinträchtigt, so werden z. B. Membranrezeptoren zerstört und die selektive Membranpermeabilität wird verändert. Durch die Oxidation von LDL (Low-Density-Lipoprotein-Partikel) wird die Entstehung von Arteriosklerose begünstigt.
Der Körper verfügt über verschiedene Mechanismen, um sich vor den Angriffen der freien Radikale und Oxidanzien zu schützen. Man unterscheidet nicht-enzymatische und enzymatische, endogene und exogene A. (Tab. 2). Endogene Antioxidanzien werden vom Körper selbst hergestellt. Exogene Antioxidanzien müssen von außen, z. B. über die Nahrung, zugeführt werden (z. B. Coffein, Vitamin C und E, sekundäre Pflanzenstoffe und Lignane sowie Lebensmittelzusatzstoffe, Tab. 3).
Erst durch das Zusammenspiel der verschiedenen antioxidativ wirksamen Verbindungen ist eine Abwehr von Radikalen und reaktiven Sauerstoffverbindungen möglich. Enzymatische und nicht-enzymatische A. wirken dabei synergistisch. Eine Vielzahl von sekundären Pflanzenstoffen hat antioxidative Eigenschaften, so z. B. die Carotinoide, Phenolsäuren, Flavonoide, Phytoöstrogene und Sulfide. Carotinoide (z. B. β-Carotin, Lycopin) können in vitro Singulettsauerstoff und freie Radikale abfangen. Diese antioxidativen Eigenschaften sind unabhängig von der Provitamin-A-Wirkung. Polyphenole können als Radikalfänger, über die Komplexierung von Metallen und durch Abfangen von Singulettsauerstoff antioxidativ wirken. Die Phenolsäure Kaffeesäure kann z. B. die Lipidperoxidation und die Hydroxylradikalbildung hemmen. Außerdem schützt Kaffeesäure α-Tocopherol vor Oxidation. Auch die Hydroxyzimztsäuren Ellagsäure und Ferulasäure wirken in vitro antioxidativ. Flavonoide sind ebenfalls bedeutende antioxidative Inhaltsstoffe in pflanzlichen Nahrungsmitteln, z. B. die Flavonole Quercetin, Myricetin, Rutin, die Flavanone Naringenin, Hesperitin und Hesperidin, die Anthocyane Cyanidin-3-glucosid, Malvidin und Delphinidin und das Flavon Apigenin. Lignane und Isoflavonoide zeigen in vitro eine schwache antioxidative Aktivität, wobei Genistein am wirksamsten ist. Sulfide aus Zwiebeln und Knoblauch induzieren die Synthese des Glutathion-Enzymsystems und stimulieren so einen endogenen antioxidativen Mechanismus.
Epidemiologische Studien weisen darauf hin, dass ein hoher Obst- und Gemüseverzehr mit einem höheren Antioxidanzienstatus und einem geringeren Risiko z. B. für Herz-Kreislauf-Erkrankungen oder bestimmte Krebserkrankungen assoziiert ist. Ob dies auf die Wirkungen der in Obst und Gemüse enthaltenen sekundären Pflanzenstoffen oder der Vitamine oder auf andere Substanzen zurückzuführen ist, die noch nicht identifiziert sind, ist dabei noch nicht geklärt. Möglicherweise gibt es auch synergistische Effekte zwischen verschiedenen sekundären Pflanzenstoffen und zwischen sekundären Pflanzenstoffen und Vitaminen.
Lebensmitteltechnologisch eingesetzte A. sind Zusatzstoffe, die die Haltbarkeit von Lebensmitteln verlängern, indem sie sie vor den schädlichen Auswirkungen der Oxidation, wie Ranzigwerden von Fett und Farbveränderungen schützen (Tab. 3). Gegen Fettverderb wirkende A. reagieren schneller mit dem Sauerstoff als die durch Oxidation gefährdeten Inhaltsstoffe der Lebensmittel. Sie wirken nur in einem engen Konzentrationsbereich; bei überhöhter Dosierung können sie prooxidativ wirken, also die Oxidation fördern. Die Wirkung der A. wird bei Fetten durch Verwendung von Komplexbildnern verbessert, weil diese oxidationsfördernde Schwermetallspuren abfangen. Schwefeldioxid verhütet im Wein u. a. die Bildung unerwünschter Geruchs-, Geschmacks- und Farbveränderungen. In Obstprodukten schützt Ascorbinsäure vor nichtenzymatischen Oxidationen. Bei der Anwendung von Nitrit als Farbstabilisator für Fleischwaren wird die Oxidation des Hämoglobins verzögert. Hauptanwendungsgebiete von A. sind Fetterzeugnisse, Kartoffelprodukte, Obsterzeugnisse, Wein, Essenzen, Kaugummi, Getreideerzeugnisse und Pökelwaren.

Antioxidanzien: Tab. 3. Zugelassene Antioxidationsmittel.

E-Nummer

Bezeichnung

E 220 – E 227

Schwefeldioxid und Sulfite

E 300

Ascorbinsäure

E 301

Natriumascorbat

E 302

Calciumascorbat

E 304


E 304 i

E 304 ii

Fettsäureester der Ascorbin-    säure

Ascorbylpalmitat

Ascorbylstearat

E 306 – E 309

Tocopherole

E 310 – E 312
E 312

Gallate    Dodecylgallat

E 315
E 316

Isoascorbinsäure und Natriumisoascorbat

E 317 – E318

Erythorbsäure

E 320

Butylhydroxyanisol (BHA)

E 321

Butylhydroxytoluol (BHT)

E 472 c

Citronensäureester von Mono-    und Diglyceriden von Speise-    fettsäuren

Antioxidanzien: Tab. 1. Beispiele für freie Radikale und Oxidanzien.

Oxidantien

Wirkungen

1O2

Singulettsauerstoff

Hochreaktive Sauerstoffmoleküle (Reactive Oxygen Species, Abk. ROS), die freie Radikale bilden können.

H2O2

Wasserstoffperoxid

O2.

Superoxidanion

Freie Radikale, besitzen ein oder mehrere ungepaarte Elektronen, sehr reaktiv; können bei der Reaktion mit anderen Molekülen wiederum freie Radikale erzeugen (Radikalkettenreaktion).

HO.

Hydroxylradikal

 

ROO.

Peroxylradikal

 

RO.

Alkoxylradikal

 

NO.

Stickstoffoxid

 

Antioxidanzien: Tab. 2. Beispiele endogener und exogener antioxidativer Systeme.

endogene antioxidative Systeme

Wirkungen

enzymatisch

Se-Glutathion-Peroxidase (GSH-Px), selenhaltiges Enzym, katalysiert die Oxidation von reduziertem Glutathion (GSH) zu oxidiertem Glutathion (GSSG). Dabei werden H2O2 oder organische Peroxide verbraucht.

ROOH + 2 GSH → GSSG + ROH + H2O

Katalase

2 H2O2 → 2 H2O + O2

Superoxiddismutase (SOD)

2 O2.    → H2O2 + O2

nicht-enzymatisch

Glutathion

Glutathionperoxidase, Radikalfänger

Liponsäure

Radikalfänger

Harnsäure

Harnsäure → Allantoin + CO2
(unter Beteiligung von Singulett-Sauerstoff oder Superoxid)

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