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Lexikon der Biochemie: 2-Arylbenzofurane

2-Arylbenzofurane, eine bezüglich ihrer Biosynthese heterogene Gruppe natürlicher Verbindungen, die das 2-Arylbenzofuranringsystem (Abb.) enthalten. So kann Egonal – 5-(3-Hydroxypropyl)-7-methoxy-3':4'-methylendioxy-2-arylbenzofuran, ein Bestandteil der nichtverseifbaren Fraktion des Samenöls von Styrax japonicum – von einer Bisarylpropan-Verbindung abstammen, die ein Kohlenstoffatom verliert, d.h. es kann seinen Ursprung in Lignan oder Neolignan haben. 6,3',5'-Trihydroxy-2-arylbenzofuran kommt zusammen mit dem Stilben Oxyresveratrol vor und leitet sich vermutlich von diesem durch oxidative Zyklisierung ab. Andere 2-A. werden bei Vertretern der Leguminosen gefunden und mehrere von ihnen sind Phytoalexine. Sie werden von Isoflavonoiden mit ähnlichen Substitutionsmustern begleitet und scheinen daher aus diesen Isoflavonoiden durch Verlust eines Kohlenstoffatoms hervorzugehen, so wie z.B. Vignafuran (6,2'-Dimethoxy-4'-hydroxy-2-arylbenzofuran) aus Lablab niger und Vigna unguiculata. [P.M. Dewick in The Flavonoids: Advances in Research, J.B. Harborne u. T.J. Mabry (Hrsg.), Chapman and Hall, 1982]



2-Arylbenzofuran. Das 2-Arylbenzofuran-Ringsystem.

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