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Lexikon der Biochemie: Cyanide

Cyanide, Salze der Blausäure (Cyanwasserstoffsäure) HCN von der allgemeinen Formel MeICN. Die löslichen Cyanide sind in Wasser stark hydrolytisch in Blausäure und Metallhydroxid gespalten und demzufolge äußerst giftig. Die Cyanide der Schwermetalle sind überwiegend schwerlöslich und bilden mit überschüssigen CN--Ionen Komplexionen. Blausäure und Alkalicyanide sind häufig Bestandteile von Insektiziden und anderen Bioziden. Aus den cyanogenen Glycosiden, den Glycosiden der α-Hydroxynitrile (Cyanhydrine), wird HCN durch enzymatische Hydrolyse freigesetzt. Nitrile (R-C≡N) sind in Lebewesen relativ selten. Die Nitrilgruppe -C≡N kommt z.B. in dem Alkaloid Ricinin und in der seltenen Aminosäure β-Cyanoalanin vor. HCN kann durch Pflanzen über β-Cyanoalanin assimiliert werden, das enzymatisch zu L-Asparagin hydrolysiert wird (Abb.).
Die toxische Wirkung der C. besteht in einer reversiblen Inhibierung von Oxidationsenzymen, z.B. der Cytochrom-Oxidase. Das venöse Blut behält bei einer Cyanidvergiftung die hellrote Färbung des Hydroxyhämoglobins, da Sauerstoff nicht verwertet wird. Hämoglobin reagiert nicht merklich mit C. Beim Menschen beträgt die durchschnittliche letale Dosis bei oraler Zufuhr 60-90 mg HCN (200 mg Kaliumcyanid). Ein Antidot ist das Methämoglobin MHgb), das eine höhere Affinität zu C. hat als die Cytochrom-Oxidase. Hierbei wird Cyanmethämoglobin (MHgb-CN) gebildet, das langsam in normales Hämoglobin (Hgb-Fe2+) zurückgebildet wird, da das CN- durch das Enzym Rhodanase (EC 2.8.1.1) zu Thiocyanat umgesetzt wird: CN-→SCN-. Eine in quantitativer Hinsicht unbedeutende Entgiftungsreaktion ist die Bildung von Cyanocobalamin (Vitamin B12, Cobalamin).



Cyanide. Cyanidassimilation durch Pflanzen.

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