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Zu dem Artikel "Aminosäuren aus dem All" in Ausgabe 12/2012 möchte ich betreffs der Abbildung auf S. 24 einiges zur Klärung anmerken.
Zunächst werden hier zwei verschiedene Nomenklaturen zur Bezeichnung der absoluten Konfiguration der chiralen Asparaginsäure-Moleküle vermischt. Zum einen ist dies die Nomenklatur nach Cahn, Ingold und Prelog (kurz CIP) und zum anderen diejenige nach Fischer.
Das rechte Molekül in der Abbildung ist nach CIP korrekt als "R"-Enantiomeres beschriftet: Man drehe es hierzu so, daß das Wasserstoffatom an dem Kohlenstoffatom, das die Aminogruppe trägt, nach hinten zeigt, und findet dann die Gruppen NH2, COOH und CH2... in dieser Reihenfolge im Uhrzeigersinn, also rechts herum angeordnet. Das spiegelbildliche Enantiomer (in der Abbildung links) wäre nach CIP allerdings mit dem Buchstaben "S" (von lat. sinister = der Linke) zu bezeichnen.
Der Buchstabe "L" (von lat. laevus =links (nicht "levo", das kommt von dem Verb "levare" und heißt "ich erleichtere") bezieht sich hingegen auf die Fischer-Nomenklatur. Nach dieser richtet man das Molekül so aus, daß die Kohlenstoff-Kette senkrecht steht, wobei die Aminogruppe am zweiten C-Atom von oben gebunden sein muss (am besten dreht man die Abbildung also um). Die Bindungen in der C-Kette müssen dabei vom Betrachter weg und die Bindungen quer zur C-Kette auf den Betrachter hin zeigen. Dann steht bei dem im linken Teilbild korrekt mit "L" beschrifteten Molekül die Aminogruppe links. Das Pendant hierzu wäre aber nach Fischer mit "D" zu bezeichnen (von lat. dexter: der Rechte; "dextra" ist die weibliche Form dazu), und nicht mit "R".
Die Begriffe "linksdrehend" und "rechtsdrehend" haben mit alledem nur indirekt zu tun; sie bezeichnen nämlich nicht die absolute Konfiguration eines chiralen Moleküls, sondern die Richtung, in die die Ebene von linear polarisiertem Licht gedreht wird, wenn es durch eine Lösung der Substanz fällt. Es läßt sich nicht ohne weiteres vorhersagen, welches Enantiomer einer bestimmten Verbindung rechts- und welches linksdrehend ist. Gerade bei der Asparaginsäure ist es so, daß das R- (oder nach Fischer D-) Enantiomer LINKSdrehend und das S- (oder nach Fischer L-) Enantiomer RECHTSdrehend ist, also gerade umgekehrt wie in der Legende zur Abbildung beschrieben.
Rechtsdrehend wird übrigens mit dem Symbol (+), veraltet auch mit dem Klein(!)buchstaben d, und linksdrehend mit (-), veraltet auch mit dem Kleinbuchstaben l, symbolisiert. In der Abbildung sehen wir also links L-(+)-Asparaginsäure mit S-Konfiguration am asymmetrischen C-Atom und rechts D-(-)-Asparaginsäure mit R-Konfiguration am asymmetrischen C-Atom.
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SuW 12/2012, "Aminosäuren aus dem All"
15.12.2012, Dr. Jürgen CladeZunächst werden hier zwei verschiedene Nomenklaturen zur Bezeichnung der absoluten Konfiguration der chiralen Asparaginsäure-Moleküle vermischt. Zum einen ist dies die Nomenklatur nach Cahn, Ingold und Prelog (kurz CIP) und zum anderen diejenige nach Fischer.
Das rechte Molekül in der Abbildung ist nach CIP korrekt als "R"-Enantiomeres beschriftet: Man drehe es hierzu so, daß das Wasserstoffatom an dem Kohlenstoffatom, das die Aminogruppe trägt, nach hinten zeigt, und findet dann die Gruppen NH2, COOH und CH2... in dieser Reihenfolge im Uhrzeigersinn, also rechts herum angeordnet. Das spiegelbildliche Enantiomer (in der Abbildung links) wäre nach CIP allerdings mit dem Buchstaben "S" (von lat. sinister = der Linke) zu bezeichnen.
Der Buchstabe "L" (von lat. laevus =links (nicht "levo", das kommt von dem Verb "levare" und heißt "ich erleichtere") bezieht sich hingegen auf die Fischer-Nomenklatur. Nach dieser richtet man das Molekül so aus, daß die Kohlenstoff-Kette senkrecht steht, wobei die Aminogruppe am zweiten C-Atom von oben gebunden sein muss (am besten dreht man die Abbildung also um). Die Bindungen in der C-Kette müssen dabei vom Betrachter weg und die Bindungen quer zur C-Kette auf den Betrachter hin zeigen. Dann steht bei dem im linken Teilbild korrekt mit "L" beschrifteten Molekül die Aminogruppe links. Das Pendant hierzu wäre aber nach Fischer mit "D" zu bezeichnen (von lat. dexter: der Rechte; "dextra" ist die weibliche Form dazu), und nicht mit "R".
Die Begriffe "linksdrehend" und "rechtsdrehend" haben mit alledem nur indirekt zu tun; sie bezeichnen nämlich nicht die absolute Konfiguration eines chiralen Moleküls, sondern die Richtung, in die die Ebene von linear polarisiertem Licht gedreht wird, wenn es durch eine Lösung der Substanz fällt. Es läßt sich nicht ohne weiteres vorhersagen, welches Enantiomer einer bestimmten Verbindung rechts- und welches linksdrehend ist. Gerade bei der Asparaginsäure ist es so, daß das R- (oder nach Fischer D-) Enantiomer LINKSdrehend und das S- (oder nach Fischer L-) Enantiomer RECHTSdrehend ist, also gerade umgekehrt wie in der Legende zur Abbildung beschrieben.
Rechtsdrehend wird übrigens mit dem Symbol (+), veraltet auch mit dem Klein(!)buchstaben d, und linksdrehend mit (-), veraltet auch mit dem Kleinbuchstaben l, symbolisiert. In der Abbildung sehen wir also links L-(+)-Asparaginsäure mit S-Konfiguration am asymmetrischen C-Atom und rechts D-(-)-Asparaginsäure mit R-Konfiguration am asymmetrischen C-Atom.