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Lexikon der Biochemie: 8-Azaguanin

8-Azaguanin, Pathocidin, 5-Amino-7-hydroxy-1-ν-triazolo-[d]-pyrimidin, ein Purinantagonist, der erstmals 1945 synthetisiert wurde [Roblin et al. J. Am. Chem. Soc. 67 290-294] (Mr 152,04Da, Zersetzung ohne zu schmelzen bei 300 °C). Später stellte sich heraus, dass es identisch mit Pathocidin aus Streptomyces spectabilis ist. 8-A. beeinflusst viele verschiedene Enzyme des Stoffwechsels und der Purinsynthese. Es inhibiert insbesondere die Translation und verursacht durch seinen Einbau in die mRNA Fehler in der Translation. Durch die Zelle wird es in das korrespondierende 5'-Triphosphatnucleosid überführt, das auf das erste Enzym der Purinbiosynthese, die 5-Phosphoribosylpyrophosphat-Amidotransferase (EC 2.4.2.14) eine Rückkopplungsinhibierung ausübt. 8-A. wirkt auf eine Vielzahl lebender Systeme, einschließlich Bakterien, Protozoen und höhere Tiere, inhibitorisch oder toxisch. Es hemmt das Wachstum verschiedener Adenokarzinome bei Mäusen, hat aber in der Behandlung menschlicher Krebserkrankungen nur begrenzte Anwendung gefunden.

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