Lexikon der Biochemie: Atropin
Atropin, DL-Hyoscyamin, der Tropinester der D,L-Tropasäure. Das Racemat (Mr 289,48Da, F. 115-117°C) wird während der alkalischen Aufarbeitung von L(-)-Hyoscyamin gebildet. Die Racemisierung erfolgt so schnell, dass vermutlich das meiste aus pflanzlichem Material isolierte A. von L(-)-Hyoscyamin abstammt: F. 108-111°C, [α]D -21° (Ethanol). Es inhibiert spezifisch jene cholinergen Neuronen, die durch Muscarin aktiviert werden. L(-)-Hyoscyamin ist der Tropinester der L-Tropasäure. Für den pupillenerweiternden Effekt ist nur die L-Form verantwortlich, aber in der Medizin wird nur das racemische A. verwendet. Vielseitig angewandt wird A. auch zur Inhibierung der Speichel- und Schweißdrüsensekretion sowie als krampflösendes Mittel im Magen-Darm-Bereich und bei Bronchialasthma. A. ist stark giftig. Formel, Vorkommen und Biosynthese Tropanalkaloide, vgl. Farbtafel).
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