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Lexikon der Biochemie: Valinomycin

Valinomycin, cyclo-(D-Val-Lac-Val-D-Hyv-)3, ein ringförmiges 12AS-Depsipeptid mit ionenselektiver antibiotischer Wirkung aus Streptomyces fulvissimus. V. ist aktiv gegen den Tuberkuloseerreger (Mycobacterium tuberculosis). Das nach seinem hohen Valingehalt bezeichnete V. enthält als nichtproteinogene Bausteine L-Milchsäure (Lac) und D-α-Hydroxy-isovaleriansäure (D-Hyv). Durch die hydrophoben Seitenkettenreste hat der K+-V.-Komplex gute Löslichkeitseigenschaften in der unpolaren Kohlenwasserstoffschicht der Membran und vermittelt auf diese Weise den K+-Ionentransport durch biologische und künstliche Membranen. V. ist der klassische Vertreter eines Ionophors und das erste Peptidantibiotikum, dessen Raumstruktur exakt aufgeklärt wurde.

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