Lexikon der Chemie: Ureide
Ureide, N-Acylderivate des Harnstoffs mit der allg. Formel H2N-CO-NH-CO-R. U. sind stabile, kristalline Verbindungen, die durch Umsetzung von Carbonsäurehalogeniden, -estern oder -anhydriden mit Harnstoff hergestellt werden können; so entsteht z. B. aus Acetylchlorid und Harnstoff Acetylharnstoff (Essigsäureureid): CH3-CO-Cl + H2N-CO-NH2 → CH3-CO-NH-CO-NH2 + HCl. Bei der Reaktion von Dicarbonsäurederivaten mit Harnstoff reagieren beide NH2-Gruppen unter Bildung cyclischer Ureide, z. B. bildet sich aus Malonsäurediethylester und Harnstoff in Gegenwart von Natriumethylat Barbitursäure (Malonylharnstoff). U. können durch Hydrolyse unter basischen Bedingungen leicht wieder in die Ausgangskomponenten gespalten werden. Etliche U. werden in der Medizin als Sedativa und Hypnotika verwendet.
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