Biflavonoide, Biflavenyle, Dimere aus Flavonoideinheiten. Die beiden Monomere sind entweder durch eine Kohlenstoff-Kohlenstoff- oder eine Etherbindung verknüpft. Je nach Lage und Art der Bindung unterscheidet man zehn Arten von B.:

a) 5',4''' (Ether), z.B. Ochnaflavon (Apigenindimer, Abb. 1),

b) 4',6'' (Ether), z.B. Hinekiflavon (Apigenindimer),

c) 5',6'' (C-C), z.B. Robustaflavon (Apigenindimer),

d) 5',8'' (C-C), z.B. Amentoflavon (Apigenindimer),

e) 8,6'' (C-C), z.B. Agathisflavon (Apigenindimer),

f) 3,3'' (C-C), z.B. Biapigenin (Apigenindimer),

g) 8,8'' (C-C), z.B. Cupressuflavon (Apigenindimer)

h) 3,3'' (C-C), z.B. Taiwaniaflavon (Apigenindimer),

i) 6,6'' (C-C), z.B. Succedaneaflavon (Narigenindimer),

j) 3,8'' (C-C), z.B. Xanthochymussid (Abb.2).

Die Bildung der B. kann entweder über die oxidative Kupplung (Radikalenpaarung) zweier Chalkoneinheiten mit anschließender Zyklisierung der C3-Kette, oder über den elektrophilen Angriff eines Radikals auf den Phloroglucinkern eines Chalkons oder Flavons erklärt werden.
Die meisten B. sind Dimere des Apigenins und unterscheiden sich im Substituentenmuster. Der größte Teil der B. sind Biflavone, d.h. jeder Flavonoidteil besitzt eine C2,3-Doppelbindung. Es kommen jedoch auch Flavanon-Flavone [z.B. C-C-gebundenes Volkensiflavon, ein Dimer aus Naringenin(3) und Apigenin(8'')] und Biflavanone (z.B. Xanthochymussid und Succedaneaflavon) vor. Glycoside der B., wie z.B. Xanthochymussid, sind selten.
Die Fähigkeit B. zu bilden, scheint sich in der evolutionären Entwicklung vaskulärer Pflanzen früh herausgebildet zu haben. Bei den meisten Angiospermen und Gymnospermen ist sie verloren gegangen. B. wurden aus vier der fünf Ordnungen der Gymnospermen, aus jeder Familie der Koniferen, außer den Pinaceen, und aus 11 Angiospermen-Familien isoliert. Sie kommen nicht in Gnetales vor, wodurch deren Ausschluss aus der Ordnung der Gymnospermen und ihre Klassifizierung in einer separaten Gruppe (Chlamydospermeae) unterstützt wird. [Geiger u. Quinn in The Flavonoids: Advances in Research J.B. Harborne u. T.J. Mabry (Hrsg.), Chapman and Hall, 1982, 525-534]

Biflavonoide. Abb. 1. Ochnaflavon (ein Biflavonoid aus Ochna squarrosa).

Biflavonoide. Abb. 2. Xanthochymussid (ein Biflavonoid aus Garcinia).