Lexikon der Chemie: Glyoxal
Glyoxal, Ethandial, Oxalaldehyd, OHC-CHO, der einfachste Dialdehyd, eine gelbe, kristalline Verbindung mit formaldehydähnlichem Geruch; F. 15 °C, Kp. 51 °C, nD20 1,3826. G. ist in Wasser und wasserfreien organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Beim Aufbewahren bildet sich nach kurzer Zeit das nichtschmelzbare, farblose Polyglyoxal. Beim Erhitzen entsteht wieder die monomere Form. Als Dialdehyd ist G. sehr reaktionsfähig und zeigt die typischen Aldehydreaktionen (Aldehyde). Bei der intramolekularen Disproportionierung entsteht aus G. Glycolsäure. G. wird durch Oxidation von Ethanol oder Acetaldehyd mit Salpetersäure oder durch Oxidation von Ethylenglycol am Kupferoxidkontakt in der Dampfphase hergestellt. G. wird hauptsächlich in Form einer 30%igen wäßrigen Lösung oder als Bisulfitaddukt verwendet. Es reagiert ähnlich wie Formaldehyd mit Hydroxy- und Aminogruppen von Cellulose und Eiweiß und setzt somit deren Wasserempfindlichkeit herab. G. wird daher in der Textilindustrie zum Knitterfestmachen von Geweben, zur Verhinderung des Einlaufens beim Waschen und zur Erhöhung der Reißfestigkeit von Faserstoffen verwendet. In der Papierindustrie dient es zur Erhöhung der Naßfestigkeit von Papier, bei der Lederverarbeitung wird G., häufig gemeinsam mit Formaldehyd, als Gerbmittel verwendet. Es ist außerdem Ausgangsmaterial für pharmazeutische Produkte auf Imidazol- und Hydantoinbasis.
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