Lexikon der Chemie: Levorphanol
Levorphanol, ein synthetisch zugängliches Morphinanderivat, bei dem im Vergleich zum Morphin die Etherbrücke fehlt und das damit eine tetracyclische Verbindung ist. L. ist das (-)-Enantiomer, das in seiner Konfiguration an den Atomen 9, 13 und 14 den Asymmetriezentren im Morphin entspricht.
![](javascript:ShowPic("/lexika/images/chemie/fff1049.jpg", "397", "156");)
Aufgrund der phenolischen OH-Gruppe und der tertiären Aminstruktur ist L. amphoter. Der O-Methylether des (+)-Enantiomers ist Dextromethorphan. Die Wirkung als Analgetikum ist bei dem (-)-Enantiomer L. stark ausgeprägt. Das (+)-Enantiomer des L. zeigt eine ausgeprägte hustensedative Wirkung, die durch Übergang zum Dextromethorphan deutlicher herausgearbeitet werden konnte. L. unterliegt dem Suchtmittelgesetz.
Copyright 1998 Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg
Schreiben Sie uns!