Lexikon der Chemie: Stephen-Reduktion
Stephen-Reduktion, Reaktion zur Synthese von Aldehyden durch Reduktion von Nitrilen mit wasserfreiem Zinn(II)-chlorid in Ether unter Einleiten von Chlorwasserstoff:
Für den Mechanismus der Reaktion wird angenommen, daß sich zuerst die Tetrachlorozinn(II)-säure bildet, die mit dem Nitril ein Addukt ergibt. Reduktion zum Aldimin und dessen Hydrolyse sind die Folgeschritte. Dabei kann in einigen Fällen Hexachlorostannat(IV) des Aldimins in kristalliner Form isoliert werden. Die S. hat den Vorteil, daß die Reaktion auf der Stufe des Aldehyds stehen bleibt. Im Gegensatz dazu reduziert Lithiumaluminiumhydrid leicht weiter bis zum Alkohol, insbesondere, wenn ein Überschuß verwendet wird.
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