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Lexikon der Chemie: Monoterpene

Monoterpene, aus zwei Isoprenresten aufgebaute, also 10 C-Atome enthaltende Terpene. M. können acyclisch, mono- oder bicyclisch sein. Zu den acyclischen M. gehören die Kohlenwasserstoffe Ocimen und Myrcen, die Alkohole Geraniol und das entsprechende trans-Isomer Nerol, Linalool und Citronellol sowie die Aldehyde Citral und Citronellal. Die größte Gruppe der monocyclischen M. sind Cyclohexanderivate vom p-Menthantyp. Dazu gehören Kohlenwasserstoffe, wie die Terpinene, Dipenten, die Phellandrene und p-Cymol, die Alkohole Menthol und Terpineol sowie die Ketone Menthon, Pulegon, Carbon und Piperiton. Einige Verbindungen, wie p-Cymol und die Phenole Carvacrol und Thymol, sind Benzolderivate. Ein Cyclohexanderivat anderer Struktur ist das Cantharidin. Cyclopentanderivate sind die Iridoide und Phyrethrine. Die wichtigsten Grundkörper der bicyclischen M. sind Thujan, Caran, Pinan, Bornan (früher Camphan) und Fenchan. M. sind im Pflanzenreich weit verbreitet, sie können aus dem zerkleinerten Pflanzenmaterial durch Extraktion mit unpolaren oder wenig polaren Lösungsmitteln oder durch Wasserdampfdestillation gewonnen werden; sie sind Hauptbestandteile der ätherischen Öle und wichtige Riech-, Duft- und Aromastoffe. Der stärkste bekannte Aromastoff ist das M. p-Menth-1-en-8-thiol,der Geruchstoff des Grapefruitsaftes.



Monoterpene. Abb.: Grundstrukturen mono- und bicyclischer Monoterpene.

Kiefernterpentinöl besteht im wesentlichen aus den M. α-Pinen, β-Pinen, Δ3-Caren.

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