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News: Eine schnelle und saubere Katalyse

Was im Chemiebuch so einfach aussieht, stellt sich im Labor oder gar im industriellen Maßstab sehr viel schwieriger dar. Eine simple Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden, Ketonen oder Carbonsäuren verlangt zum Beispiel aggressive Hilfssubstanzen wie Chromoxid, die dann als giftiger Sondermüll entsorgt werden müssen. Da kommt ein metallorganischer Katalysator, der sogar wasserlöslich ist, gerade richtig. Zwar arbeitet die neue Palladiumverbindung zur Zeit nur im kleinen Maßstab, doch sobald sie den Sprung in industrielle Dimensionen geschafft hat, könnte das Verfahren jedes Jahr tausende Tonnen schwermetallhaltiger Abfälle sparen helfen.
Chemisch gesehen handelt es sich bei Alkoholen um Kohlenwasserstoffe mit einer Hydroxylgruppe (-OH). Um sie zu Aldehyden, Ketonen oder Carbonsäuren umzuwandeln, muss man die Alkohole oxidieren, ihnen also Elektronen entziehen. Das geschieht durch Abgabe von zwei oder drei Wasserstoffatomen beziehungsweise durch Hinzufügen eines Sauerstoffatoms. Bei der heutzutage üblichen Methode nimmt Chromoxid begierig die Elektronen des Wasserstoffs samt der dazugehörigen Protonen auf. Dummerweise bindet es sie so stark, dass am Ende des Prozesses neben den gewünschten Produkten für weitere Synthesen eine große Menge chromhaltigen Sondermülls abfällt.

Roger Sheldon und seine Kollegen von der Delft University of Technology in den Niederlanden glauben, eine Lösung für das Problem gefunden zu haben (Science vom 3. März 2000). Anstelle des Chroms nutzen sie als primären Wasserstoffakzeptor das viel ungiftigere Element Palladium. Und wie es sich für einen richtigen Katalysator gehört, gibt dieses in einem zweiten Schritt den Wasserstoff weiter an Sauerstoff, so dass es für weitere Reaktionszyklen wieder zur Verfügung steht.

Verantwortlich für diese günstige Eigenschaft des Palladiums ist eine organische Verbindung namens Phenantrolin, an welche das Metall gebunden ist. Die Wissenschaftler haben dessen drei Kohlenwasserstoffringe außerdem mit schwefelhaltigen Gruppen modifiziert, wodurch das gesamte Molekül wasserlöslich wurde. Damit umgingen sie die Schwierigkeit, am Ende der chemischen Transformation den Katalysator, die gewünschten Produkte und die zum Teil gefährlichen organischen Lösungsmittel durch Destillation voneinander trennen zu müssen. Während der Erwärmung könnte nämlich die Palladiumverbindung zerstört werden. Bei einer Reaktion in Wasser schwimmen die fettliebenden Produkte dagegen einfach an die Oberfläche und können einfach abgeschöpft werden.

In ersten Versuchen setzte der Katalysator bereits mehrere verschiedene Alkohole um. Besonders gut arbeitete er bei Zugabe von Natriumhydroxid, einer recht häufigen Chemikalie, die dadurch beschleunigend wirkt, dass sie den Wasserstoff von den Alkoholen abtrennt.

Noch sind ein paar technische Probleme zu lösen, bevor die Methode im großen Maßstab funktioniert, meint Terry Collins von der Carnegie Mellon University in Pittsburgh zu der Arbeit. Aber "Chrom loszuwerden, ist eine tolle Sache."

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