Direkt zum Inhalt

Lexikon der Biochemie: L-Arginin

L-Arginin, Arg, 2-Amino-5-guanidovaleriansäure, die am stärksten basische Aminosäure. Mr 174,2Da, F. 238°C (Z.), [α]D 27,4°. A. zersetzt sich in heißer Alkalilauge; es bildet schwerlösliche Nitrate, Pikrate und Pikrolonate sowie ein besonders schwerlösliches Salz mit Flaviansäure. Es wird zu Citrullin und Ornithin hydrolysiert. Die Sakaguchi-Reaktion dient zum Nachweis und zur quantitativen Bestimmung von L-A.: 1ml 5%ige Natriumhydroxydlösung wird zu 3ml Testlösung gegeben; anschließend werden zwei Tropfen einer 1%igen ethanolischen α-Naphthollösung und ein Tropfen einer 10 %igen Natriumhypochloritlösung hinzugefügt; die Entwicklung einer tiefroten Farbe zeigt das Vorhandensein von A. an. L-A. ist besonders reichlich in Protaminen und Histonen enthalten. Außerdem kommt L-A. in vielen Pflanzen in freier Form in hoher Konzentration vor, z.B. in Rotalgen, Kürbisgewächsen (Cucurbitaceae) und Koniferen. L-A. spielt hier eine Rolle als N-Speichersubstanz und N-Transportform, weshalb besonders hohe Konzentrationen an L-A. in verschiedenen Keimlingen und in Reserveorganen vorkommen.
A. ist eine glucoplastische und eine halbessenzielle Aminosäure für Menschen, Ratten und Hühner. D. h. es wird im Erwachsenenalter nicht benötigt, während die jungen Tiere nicht in der Lage sind, es schnell genug zu synthetisieren, um ihren gesamten Bedarf für Wachstum und Entwicklung zu decken. A. wird im Harnstoff-Zyklus synthetisiert, dort dient es als wichtiges Zwischenprodukt. L-A. wird je nach Spezies von verschiedenen Enzymen angegriffen: 1) Arginase (EC 3.5.3.1) spaltet L-A., das proteolytisch freigesetzt oder im Harnstoff-Zyklus produziert wurde; 2) Transamidinase (EC 2.1.4) (Amidinotransferase) katalysiert die Transamidinierung aus L-A. auf verschiedene Aminosäuren und Amine unter Bildung von Guanidinderivaten und ist z.B. auch an der Bildung der Phosphagene beteiligt; 3) L-Arginin-Desiminase (EC 3.5.3.6) hydrolysiert L-A. zu L-Citrullin und Ammoniak; 4) L-Aminosäure-Oxidase (EC 1.4.3.2) desaminiert L-A. zum Ketoanalogen, der 2-Oxo-5-guanidovaleriansäure; 5) L-Arginin-Decarboxylase (EC 4.1.1.19) decarboxyliert L-A. zu Agmatin; 6) L-Arginin-2-Monooxygenase (EC 1.13.12.1) überführt A. in 4-Guanidobutyramid.
A. verstärkt die Spermatogenese. Verschiedene Naturstoffe enthalten L-A., z.B. Octopin und das Phosphagen Argininphosphat. L-A. wurde zuerst von Schulze und Steiger 1886 aus Lupinenkeimlingen isoliert.

Lesermeinung

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren

Partnerinhalte