Direkt zum Inhalt
Login erforderlich
Dieser Artikel ist Abonnenten mit Zugriffsrechten für diese Ausgabe frei zugänglich.

Chemie: Ringöffnung gelungen

Benzolringe gelten als extrem stabil - unter normalen Reaktionsbedingungen sind sie quasi nicht zu knacken. Mit einem Trick gelang es jetzt jedoch, die widerstandsfähigen Ringe zu öffnen. Das Ergebnis lässt sich als Baustein für offenkettige Moleküle verwenden.
Periodensystem der Elemente

Normalerweise beschäftigen sich synthetische Chemikerinnen und Chemiker damit, neue Bindungen zwischen Atomen zu knüpfen. Besonderes Augenmerk legen sie meist darauf, zwei Kohlenstoffatome miteinander zu verbinden – denn die große Mehrzahl der organischen Substanzen besitzt ein Grundgerüst aus Kohlenstoffatomen. Ist solch eine Bindung erst einmal geschaffen, ist es ziemlich schwierig, sie wieder zu lösen: Das kohlenstoffhaltige Rückgrat gilt oft sogar als »unantastbarer« Teil des Moleküls, der sich nicht mehr oder nur sehr ungern an einer chemischen Reaktion beteiligt.

Doch nun hat eine Gruppe organischer Chemiker das Gegenteil bewiesen: Forscher um den Chemiker Xu Qiu von der Universität Peking hat ganz gezielt die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in organischen Molekülen aufgebrochen, genauer: in als besonders stabil bekannten aromatischen Ringen.

Als aromatische Verbindungen bezeichnete man in der Chemie ursprünglich organische Stoffe mit einem charakteristischen Geruch, heute umfasst der Begriff eine ganze Substanzklasse mit bestimmten Eigenschaften. Eines der einfachsten aro­matischen Moleküle ist Benzol. Sein Gerüst besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, die in einem regelmäßigen Sechseck angeordnet sind. Chemisch sind Benzolringe außerordentlich beständig – zum Teil deshalb, weil sie sechs so genannte delokalisierte Elektronen beherbergen. Diese Elek­tronen gehören nicht zu einem festen Atom, sondern sind ständig in Bewegung. Die Kohlenstoffatome »teilen« sich die Elektronen.

Aromatische Verbindungen zählen zu den nützlichsten und am häufigsten verwendeten Bausteinen der Chemie …

Kennen Sie schon …

Spektrum - Die Woche – Passen Wirtschaftswachstum und Klimaschutz zusammen?

Es wird als Königsweg aus der Klimakrise gepriesen. Doch für grünes Wachstum wäre es nötig, Ressourcenverbrauch und Wirtschaftsleistung zu entkoppeln. Wissenschaftler haben Zweifel an dieser Idee.

Spektrum - Die Woche – Proteine nachbauen, sichtbar machen und als Waffe einsetzen

Lesen Sie in dieser Ausgabe, wie Forscher die Proteinstrukturen von Sars-CoV-2 nachbauen, um das Virus zu bekämpfen. Außerdem: Dino-Schwänze zum Tasten und die Wurzeln psychischer Erkrankungen.

Spektrum - Die Woche – Cholesterin- der Streit geht weiter

In dieser Ausgabe widmen wir uns Raubtieren, Sternexplosionen und dem Wetter.

Schreiben Sie uns!

Beitrag schreiben

Wir freuen uns über Ihre Beiträge zu unseren Artikeln und wünschen Ihnen viel Spaß beim Gedankenaustausch auf unseren Seiten! Bitte beachten Sie dabei unsere Kommentarrichtlinien.

Tragen Sie bitte nur Relevantes zum Thema des jeweiligen Artikels vor, und wahren Sie einen respektvollen Umgangston. Die Redaktion behält sich vor, Zuschriften nicht zu veröffentlichen und Ihre Kommentare redaktionell zu bearbeiten. Die Zuschriften können daher leider nicht immer sofort veröffentlicht werden. Bitte geben Sie einen Namen an und Ihren Zuschriften stets eine aussagekräftige Überschrift, damit bei Onlinediskussionen andere Teilnehmende sich leichter auf Ihre Beiträge beziehen können. Ausgewählte Zuschriften können ohne separate Rücksprache auch in unseren gedruckten und digitalen Magazinen veröffentlicht werden. Vielen Dank!

  • Quelle

Qiu, X. et al.: Cleaving arene rings for acyclic alkenylnitrile synthesis. Nature 597, 2021

Bitte erlauben Sie Javascript, um die volle Funktionalität von Spektrum.de zu erhalten.