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Chemie: Ringöffnung gelungen

Benzolringe gelten als extrem stabil - unter normalen Reaktionsbedingungen sind sie quasi nicht zu knacken. Mit einem Trick gelang es jetzt jedoch, die widerstandsfähigen Ringe zu öffnen. Das Ergebnis lässt sich als Baustein für offenkettige Moleküle verwenden.
Periodensystem der Elemente

Normalerweise beschäftigen sich synthetische Chemikerinnen und Chemiker damit, neue Bindungen zwischen Atomen zu knüpfen. Besonderes Augenmerk legen sie meist darauf, zwei Kohlenstoffatome miteinander zu verbinden – denn die große Mehrzahl der organischen Substanzen besitzt ein Grundgerüst aus Kohlenstoffatomen. Ist solch eine Bindung erst einmal geschaffen, ist es ziemlich schwierig, sie wieder zu lösen: Das kohlenstoffhaltige Rückgrat gilt oft sogar als »unantastbarer« Teil des Moleküls, der sich nicht mehr oder nur sehr ungern an einer chemischen Reaktion beteiligt.

Doch nun hat eine Gruppe organischer Chemiker das Gegenteil bewiesen: Forscher um den Chemiker Xu Qiu von der Universität Peking hat ganz gezielt die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in organischen Molekülen aufgebrochen, genauer: in als besonders stabil bekannten aromatischen Ringen.

Als aromatische Verbindungen bezeichnete man in der Chemie ursprünglich organische Stoffe mit einem charakteristischen Geruch, heute umfasst der Begriff eine ganze Substanzklasse mit bestimmten Eigenschaften. Eines der einfachsten aro­matischen Moleküle ist Benzol. Sein Gerüst besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, die in einem regelmäßigen Sechseck angeordnet sind. Chemisch sind Benzolringe außerordentlich beständig – zum Teil deshalb, weil sie sechs so genannte delokalisierte Elektronen beherbergen. Diese Elek­tronen gehören nicht zu einem festen Atom, sondern sind ständig in Bewegung. Die Kohlenstoffatome »teilen« sich die Elektronen.

Aromatische Verbindungen zählen zu den nützlichsten und am häufigsten verwendeten Bausteinen der Chemie …

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  • Quelle

Qiu, X. et al.: Cleaving arene rings for acyclic alkenylnitrile synthesis. Nature 597, 2021