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Chemie: Der Herr des Kohlenstoffrings

Ringe aus 18 Kohlenstoffatomen, die abwechselnd von Dreifach- und Einfachbindungen zusammengehalten werden, stellen eine grundsätzlich neue Form des Elements dar. Um sie zu erzeugen, mussten Forscher einzelne Atome manuell zur Reaktion zwingen.

Kohlenstoff kommt in der Erdkruste in zwei Modifikationen vor: als Graphit und als Diamant. Im Weltraum lassen sich zudem fußballför­mige Gebilde nachweisen, die so genannten Fullerene, die dank der Arbeiten von Harry Kroto, Richard Smalley und Robert Curl seit 1985 im Labor hergestellt werden können. Als künst­liche Versionen des Elements kennen wir inzwischen auch Graphen%nbsp;- eine einzelne Schicht der Graphitstruktur%nbsp;- sowie diverse Arten von Kohlenstoff-Nanoröhren, die man sich als aufgerollte Versionen einer Graphitschicht vorstellen kann.

Doch damit sind die Möglichkeiten noch nicht erschöpft. Das Acetylen (Ethin, HCCH) kann lange Ketten bilden (Polyine), die nur an ihren Enden je ein Wasserstoffatom benötigen. Könnten diese Ketten unendlich lang werden, dann wären auch sie eine Modifikation des reinen Elements.

Ein anderer Weg, den Wasserstoff an den Enden zu eliminieren, besteht darin, diese zusammenzubringen und zu einem Ring zu verknüpfen. Zwar schreiben die quantenmechanischen Modelle der Molekülorbitale prinzipiell vor, dass Polyine schnurgerade ausgestreckt sein sollten. Laut Berechnungen jedoch gibt es einen geringen Spielraum zur Abweichung von der Linearität, der ab einer Kettenlänge von 18 Kohlenstoffatomen einen Ringschluss ermöglichen könnte. Und an Versuchen, eine solche C18-Spezies herzustellen, hat es bislang nicht gefehlt …

Januar 2020

Dieser Artikel ist enthalten in Spektrum der Wissenschaft Januar 2020

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  • Quellen

Boguslavskiy, A. E. et al.: Gas-phase electronic spectra of C18 and C22 rings. The Journal of Chemical Physics 123, 2005

Kaiser, K. et al.: An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18]carbon. Science 365, 2019

Pavliček, N. et al.: Polyyne formation via skeletal rearrangement induced by atomic manipulation. Nature Chemistry 10, 2018

Schuler, B. et al.: Reversible Bergman cyclization by atomic manipulation. Nature Chemistry 8, 2016