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Lexikon der Biochemie: Ascorbinsäure

Ascorbinsäure, Vitamin C, antiskorbutisches Vitamin, ein wasserlösliches Vitamin, das in der Natur weit verbreitet ist, besonders in Frischgemüse und Obst. A. ist als γ-Lacton der 2-Oxo-L-gulonsäure ein Derivat der Kohlenhydrate. Die Verbindung wird von den meisten Säugetieren aus D-Glucuronat aufgebaut (Abb. 1). Nur der Mensch, die Menschenaffen und das Meerschweinchen können den Schritt von L-Gulono-γ-lacton zu 2-Oxo-L-gulono-γ-lacton und damit die Synthese von A. nicht vollziehen, weil ihnen die L-Gulonolacton-Oxidase fehlt. Für diese Arten ist A. ein Vitamin und muss mit der Nahrung zur Verfügung gestellt werden. Bei Pflanzen geht die Biosynthese von D-Mannose-6-phosphat aus, das mit D-Glucose- und D-Fructose-6-phosphat im Isomerengleichgewicht steht (Abb. 2). In Roggen, der Erbse und dem Zwergsenf Arabidopsis thaliana wurden zwei neue Enzyme nachgewiesen – GDP-Mannose-3,5-Epimerase (EC 5.1.3.18) und L-Galactose:NAD+-Oxidoreduktase –, mit deren Hilfe das Hexose-Kohlenstoffgerüst der D-Mannose ohne Inversion in L-A. umgewandelt wird. Aufgrund seiner Endiolgruppierung wirkt A. als starkes Reduktionsmittel. Durch Abgabe von Wasserstoff wird aus A. (C6H8O6) mittels der kupferhaltigen Ascorbat-Oxidase Dehydroascorbinsäure (C6H6O6) gebildet. Da diese Umwandlung reversibel ist, dient sie als biochemisches Redoxsystem. A. ist an manchen enzymatischen Hydroxylierungen im Stoffwechsel beteiligt, z.B. bei der Hydroxylierung der Aminosäure Prolin im Kollagen. Ascorbinsäuremangel führt zu Skorbut. Die Abwehrkraft des Organismus gegen Infektionskrankheiten wird durch Mangel an A. herabgesetzt. Mit 75mg liegt der tägliche Bedarf für den Menschen wesentlich höher als bei den anderen Vitaminen (Tab.). [L.W. Mapson u. E. Breslow Biochem. J. 68 (1958) 395-406; G.L. Wheeler, M.A. Jones, N.Smirnoff Nature 393 (1998) 365-369]



Ascorbinsäure. Abb. 1. Biosynthese der Ascorbinsäure in Tieren und ihre Umwandlung in Dehydroascorbinsäure.



Ascorbinsäure. Abb. 2. Biosynthese der Ascorbinsäure in Pflanzen.
Enzym 1: GDP-D-Mannose-3,5-Epimerase (EC 5.1.3.18),
Enzym 2: L-Galactose:NAD+-Oxidoreduktase.

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