Sulfanilamide, Amide der Sulfanilsäure. Im medizinisch-pharmazeutischen Sprachgebrauch werden sie meist als Sulfonamide bezeichnet. Die am aromatischen N-Atom nicht acylierten und am Sulfonamid-N-Atom nicht bzw. monosubstituierten Verbindungen sind amphoter. Aufgrund der schwachen Basizität der aromatischen Aminogruppe bilden sie mit starken Mineralsäuren Salze, die hydrolysieren und eine saure Reaktion wäßriger Lösungen bewirken. Die Acidität der S. beruht auf der Elektronenakzeptorwirkung der SO₂-Gruppe und wird durch den am Sulfonamidstickstoff befindlichen Substituenten stark beeinflußt. Bei starker Akzeptorwirkung, z. B. durch die Acetylgruppe bilden sich in Wasser nur schwach basisch reagierende, applizierbare Alkalisalze.

S. werden therapeutisch als Bakteriostatika und orale Antidiabetika verwendet. Wirkungsdauer und Wirkungsstärke der bakteriostatischen S. sind entscheidend vom Substituenten am Sulfonamidstickstoff abhängig (kurz-, mittellang- und langwirkende S.). Für eine bakteriostatische Wirkung muß eine freie primäre aromatische Aminogruppe vorliegen. An dieser Gruppe N-acylierte Verbindungen werden schwer resorbiert und entfalten ihre Wirkung erst nach enzymatischer Entacylierung im Darm. Als erstes antibakteriell wirksames S. wurde 1935 der von Domagk u. Mitarb. entwickelte Azofarbstoff Sulfachrysoidin (Prontosium rubrum) eingeführt. Die Wirkung kommt dem daraus durch reduktive Biotransformation entstehenden Sulfanilamid zu.

Die S. entfalten ihre Wirkung als Antimetabolite der p-Aminobenzoesäure, indem sie einerseits an Stelle von p-Aminobenzoesäure in das Folsäuresystem eingebaut werden und andererseits als Enzyminhibitoren des Enzyms wirken, das für die Anknüpfung der p-Aminobenzoesäure an das Pteridingerüst verantwortlich ist. Die Bedeutung der S. ist seit der breiten Anwendung der Antibiotika stark zurückgegangen. Von einiger Bedeutung sind nur noch S., die wie Sulfamethoxazol und Sulfamerazin in Kombination mit dem Inhibitor der Dihydrofolsäurereductase Trimethoprim eingesetzt werden.