Vitamin E, Tocopherole, eine Gruppe fettlöslicher Vitamine, die sich vom Tocol, 6-Hydroxy-2-methyl-2-(4',8',12'-trimethyltridecyl)chroman, ableiten. Tocol ist ein Chromanderivat mit einer isoprenoiden Seitenkette. Die einzelnen Tocopherole unterscheiden sich durch Anzahl und Stellung der Methylgruppen am aromatischen Ring. Die wichtigste Verbindung ist α-Tocopherol (5,7,8-Trimethyltocol), das auch die stärkste Antisterilitätswirkung

bei Ratten zeigt. Es hat 3 chirale C-Atome. Natürliches α-Tocopherol hat die Konfiguration 2R, 4'R und 8'R und zeigt Rechtsdrehung. Synthetisch kann es durch Kondensation von Trimethylhydrochinon mit Phytol gewonnen werden. Setzt man dafür natürliches Phytol ein, erhält man ein Epimerengemisch der Konfiguration 2RS, 4'R, 8'R. Wird synthetisches (±)-Phytol eingesetzt, erhält man totalracemisches Tocopherol. α-Tocopherol wird meist in Form des stabileren Acetats eingesetzt, bei dem die OH-Gruppe mit Essigsäure verestert ist. Es ist ein gelbliches Öl. V. E sind oxidationsempfindliche Substanzen, die leicht in Tocopheryl-p-chinone (Tocochinone) übergehen. Sie können deshalb als Antioxidanzien eingesetzt werden. Ihnen wird eine Abfangwirkung gegenüber freien Radikalen zugeschrieben.

V. E ist in der Natur weit verbreitet. Reichlich findet es sich in Weizenkeimlingen, Erdnuß- und Sojaöl. Außerdem ist es unter anderem in Milch und Milchprodukten und Gemüse enthalten. V.-E-Hypovitaminosen sind beim Menschen nicht bekannt. Bei Ratten kommt es unter V.-E-Mangel zu Fertilitätsstörungen, bei einigen anderen Tieren zur Veränderung der Muskulatur. Die Bedeutung der V. E dürfte im Schutz natürlicher oxidationsempfindlicher lipidartiger Verbindungen gegenüber Peroxiden bestehen. V. E wird hauptsächlich als Antioxidans für Fette und fette Öle verwendet.