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Lexikon der Biochemie: Sterine

Sterine, Sterole, eine Gruppe von natürlich vorkommenden Steroiden, die eine 3β-Hydroxylgruppe und eine 17β-ständige aliphatische Seitenkette aufweisen und sich von den Stammkohlenwasserstoffen Cholestan, Ergostan und Stigmastan ableiten (Steroide, Tab.). S. treten frei, glycosidisch oder esterartig gebunden als primäre Zellbestandteile im Tier- und Pflanzenreich verbreitet auf. Je nach Vorkommen unterscheidet man die Zoosterine des Tierreichs, die Phytosterine des Pflanzenreichs, die Mycosterine in Pilzen und die marinen S. in Meeresfauna und -flora. Außerdem wurden S. auch in Bakterien nachgewiesen.

S. sind die am wenigsten amphipathischen Membranlipide. Der einzige hydrophile Molekülteil, die 3β-Hydroxylgruppe, ist klein im Vergleich zu dem großen hydrophoben, kohlenwasserstoffhaltigen Cyclopentanoperhydrophenanthren-Kern (19 C-Atome) und der 17β-Seitenkette (8-10 C-Atome). Cholesterin ist das Hauptsterin der tierischen Membranen, während in Pflanzenmembranen verschiedene Kombinationen aus Sitosterin, Stigmasterin und Campesterol vorkommen. Das Δ5,7-S. Ergosterinstellt das Hauptsterin in den Membranen der meisten Pilze dar. Bei einigen Pilzen kommen jedoch stattdessen Δ5- bzw. Δ7-S. vor. Die Membranen von Prokaryonten enthalten typischerweise überhaupt keine S. Innerhalb der Eukaryontenmembran hat das Sterinmolekül eine Querschnittsfläche von 0,35-0,4nm2 (im Vergleich zu 0,52nm2 für ein Phospholipid) und eine Länge von 2,1nm (im Vergleich zu 3,3nm für Phosphatidylcholin), von der 1,2nm durch den Kern und 0,9nm durch die Seitenkette eingenommen werden (Abb.). Interessanterweise stimmt der Punkt, an dem die Steifigkeit des Kerns in die Flexibilität der Seitenkette übergeht, mit der Position innerhalb der Biomembran überein, an der sich die cis-Δ9-Doppelbindung der ungesättigten Fettsäurereste (z.B. Ölsäure) acylierter Membranlipide befinden. Die Sterinhydroxylgruppe befindet sich innerhalb der Biomembran auf der gleichen Höhe wie die Esterbindungen der acylierten Membranlipide.

Insekten benötigen S. als essenzielle Nahrungsbestandteile. S. bilden mit Digitonin schwerlösliche Additionsverbindungen und heben die hämolytische Wirkung von Saponinen auf. Die Biosynthese der Sterine wird bei den Steroiden beschrieben. Die Isolierung von S. erfolgt aus den unverseifbaren Neutralfettfraktionen. Die Trennung und Identifizierung erfolgt mit Hilfe der Adsorptionschromatographie auf Kieselsäure (Säulen- oder Dünnschichtchromatographie), der Gaschromatographie sowie der Massenspektrometrie. Mit starken Säuren liefern S. typische Farbreaktionen, die zur quantitativen Bestimmung benutzt werden, z.B. die Liebermann-Burchard-Reaktion.



Sterine. Struktur der Hauptmembransterine, ihre Orientierung und ihre Abmessungen in einer Monoschicht der Lipiddoppelschicht einer Biomembran.

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