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Lexikon der Biochemie: Cholesterin

Cholesterin, Cholesterol, Cholest-5-en-3β-ol (Abb.), das Hauptsterin der höheren Tiere (Sterine); Mr 386,64Da, F. 149°C, [α]D -39° (Chloroform). Es tritt frei oder mit höheren Fettsäuren verestert in allen Geweben auf, oft zusammen mit Phospholipiden. Besonders reich an C. sind Gehirn (etwa 10 % der Trockenmasse), Nebennieren, Eidotter und Wollfett. Das Blut enthält etwa 2mg/ml, gebunden an Lipoproteine. C. ist Bestandteil der Zellmembranen und am Aufbau der Myelinscheide im Nervengewebe beteiligt. Physiologisch wirkt es entgiftend, indem es mit den hämolytisch wirksamen Saponinen schwerlösliche Additionsverbindungen bildet und die roten Blutkörperchen vor Hämolyse schützt. Die menschliche Haut scheidet täglich bis zu 300 mg C. aus, das eine Schutzfunktion ausübt. Pathologisch (Lipoproteine) ist die Ablagerung von C. in den Gefäßwänden (Arteriosklerose) und in Gallensteinen, woraus es 1788 erstmalig von Green isoliert wurde.
C. wurde in geringen Mengen auch in Pflanzen, z.B. im Kartoffelkraut, in vielen Pollen, in isolierten Chloroplasten sowie in Bakterien gefunden. Für viele Insekten ist es essenzieller Nahrungsbestandteil zur Biosynthese von Ecdyson und verwandten Häutungshormonen. Die Gewinnung von C. erfolgt aus Katzenrückenmark oder Wollfett. Die Totalsynthese gelang 1951 Robinson und Woodward.
Die Biosynthese von C. (Terpene) erfolgt aus dem Triterpen Lanosterin (Steroide, Abb.) über Zymosterin. C. selbst ist eine wichtige Schlüsselverbindung bei der Biosynthese vieler anderer Steroide, z.B. von Steroidhormonen, Steroidsapogeninen und Steroidalkaloiden.



Cholesterin

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