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Lexikon der Chemie: Xylole

Xylole, Dimethylbenzole, aliphatisch-aromatische Kohlenwasserstoffe, von denen drei Isomere existieren. o-Xylol (1,2-Dimethylbenzol) ist eine farblose, brennbare Flüssigkeit mit typisch aromatischem Geruch; F. -25,2 °C, Kp. 144,4 °C, nD20 1,5055. o-X. ist wie die anderen Isomeren in Wasser schwer löslich, in Alkohol, Ether und anderen organischen Lösungsmitteln löslich. Die Dämpfe bilden mit Luft explosive Gemische. Sie sind außerdem toxisch und wirken ähnlich wie die Dämpfe des Benzols. Flüssige X. rufen auf der Haut Entzündungen hervor. m-Xylol (1,3-Dimethylbenzol) ist eine farblose Flüssigkeit mit den gleichen allgemeinen Eigenschaften wie das o-Isomere; F. -47,8 °C, Kp. 139,1 °C, nD20 1,4972. p-Xylol (1,4-Dimethylbenzol) ist ebenfalls eine farblose Flüssigkeit mit den gleichen allgemeinen Eigenschaften wie die anderen Isomeren. Es ist allerdings stärker toxisch als die o- und m-Verbindung. Es bildet außerdem bei Abkühlung farblose, monokline Kristalle; F. 13,3 °C, Kp. 138,4 °C, nD20 1,4958.



Rohstoffquellen für die X. sind Erdöl und Steinkohlenteer, die das Isomerengemisch liefern, das oft ohne Auftrennung als Reinxylol verwendet wird. Die für verschiedene Zwecke erforderliche Trennung erfolgt durch destillative Abtrennung des o-X. und anschließendes Ausfrieren des p-X.

X. werden in großem Umfang als Lösungsmittel für Fette, Öle, Wachse, Kunstharze, Kautschuk, Celluloseether und -ester verwendet. Wegen ihrer hohen Octanzahl dienen sie als Zusatz zu hochwertigen Flugzeug- und Kraftfahrzeugbenzinen. Als Verdünnungsmittel bei der Herstellung von Lacken, Anstrichen und Überzügen sind sie wichtig, weil sie schwerer verdunsten als Benzol und Toluol und somit Lösungsmittelgemische mit verschiedenen Verdunstungsgeschwindigkeiten ermöglichen. Die X. sind Ausgangsverbindungen für zahlreiche wichtige organische Folgeprodukte, z. B. von Phthalsäure durch Oxidation von o-X. oder von Terephthalsäure durch Oxidation von p-X. Die Umsetzung mit Nitriersäure zu Nitroxylolen und deren Reduktion zu Aminoxylolen ist wichtig für die Farbenindustrie, und schließlich wird aus m-X. neben Isophthalsäure auch Xylolmoschus (1,3-Dimethyl-5-isopropyl-2,4,6-trinitrobenzol), ein moschusähnlich riechender synthetischer Duftstoff, hergestellt.

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