Lexikon der Ernährung: cis-trans-Isomerie
cis-trans-Isomerie, geometrische Isomerie, E cis-trans isomerism, eine Form der Konfigurationsisomerie (bzw. der Stereoisomerie), bei der die unterschiedlichen Substituenten entweder in cis-Stellung (cis-Isomer) und oder in trans-Stellung (trans-Isomer), angeordnet sind.
Cis-trans-I. bei ungesättigten Verbindungen: Im Falle der Fumarsäure (Abb.), einem Zwischenprodukt des Tricarbonsäure-Zyklus, liegen die Carboxygruppen in trans-Stellung, während in der isomeren Maleinsäure, die im Stoffwechsel nicht vorkommt, die Carboxygruppen in cis-Stellung liegen. Eine cis-trans-I. tritt demnach bei ungesättigten Verbindungen ein, da hier infolge der Doppelbindung die freie Drehbarkeit der C-C-Einfachbindung aufgehoben ist. Heute wird die cis-trans-I. bei Doppelbindungen als Z-E-Isomerie bezeichnet.
Cis-trans-I. bei zyklischen organischen Verbindungen: Die freie Drehbarkeit einer C-C-Bindung kann auch durch Ringschluss aufgehoben werden. Die cis- bzw. trans-Stellung bezieht sich dann auf die Lage zur Ringebene (oberhalb bzw. unterhalb).
Cis-trans-Isomere unterscheiden sich in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften, z. B. in den Schmelzpunkten (Fp.) und pKa-Werten. Die Umwandlung (Isomerisierung) der cis-trans-Isomere erfolgt nicht spontan, sondern ist nur durch chemische Reaktionen mit Hilfe von Enzymen (Isomerasen), Hitze, Strahlung oder Alkalien möglich. Trans-Isomere zu den natürlichen cis-Formen von Fettsäuren können beispielsweise bei der Margarineherstellung entstehen. So kann die cis-Ölsäure in die trans-Elaidinsäure umgewandelt werden (trans-Fettsäuren)
cis-trans-Isomerie: Fumarsäure (trans-Ethylidendicarbonsäure) und Maleinsäure (cis-Ethylidendicarbonsäure). cis-trans-Isomerie
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