Direkt zum Inhalt

Lexikon der Ernährung: cis-trans-Isomerie

cis-trans-Isomerie, geometrische Isomerie, E cis-trans isomerism, eine Form der Konfigurationsisomerie (bzw. der Stereoisomerie), bei der die unterschiedlichen Substituenten entweder in cis-Stellung (cis-Isomer) und oder in trans-Stellung (trans-Isomer), angeordnet sind.
Cis-trans-I. bei ungesättigten Verbindungen: Im Falle der Fumarsäure (Abb.), einem Zwischenprodukt des Tricarbonsäure-Zyklus, liegen die Carboxygruppen in trans-Stellung, während in der isomeren Maleinsäure, die im Stoffwechsel nicht vorkommt, die Carboxygruppen in cis-Stellung liegen. Eine cis-trans-I. tritt demnach bei ungesättigten Verbindungen ein, da hier infolge der Doppelbindung die freie Drehbarkeit der C-C-Einfachbindung aufgehoben ist. Heute wird die cis-trans-I. bei Doppelbindungen als Z-E-Isomerie bezeichnet.
Cis-trans-I. bei zyklischen organischen Verbindungen: Die freie Drehbarkeit einer C-C-Bindung kann auch durch Ringschluss aufgehoben werden. Die cis- bzw. trans-Stellung bezieht sich dann auf die Lage zur Ringebene (oberhalb bzw. unterhalb).
Cis-trans-Isomere unterscheiden sich in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften, z. B. in den Schmelzpunkten (Fp.) und pKa-Werten. Die Umwandlung (Isomerisierung) der cis-trans-Isomere erfolgt nicht spontan, sondern ist nur durch chemische Reaktionen mit Hilfe von Enzymen (Isomerasen), Hitze, Strahlung oder Alkalien möglich. Trans-Isomere zu den natürlichen cis-Formen von Fettsäuren können beispielsweise bei der Margarineherstellung entstehen. So kann die cis-Ölsäure in die trans-Elaidinsäure umgewandelt werden (trans-Fettsäuren)


cis-trans-Isomerie: Fumarsäure (trans-Ethylidendicarbonsäure) und Maleinsäure (cis-Ethylidendicarbonsäure). cis-trans-Isomerie

Lesermeinung

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren

Albus, Christian, Dr., Köln
Alexy, Ute, Dr., Witten
Anastassiades, Alkistis, Ravensburg
Biesalski, Hans Konrad, Prof. Dr., Stuttgart-Hohenheim
Brombach, Christine, Dr., Gießen
Bub, Achim, Dr., Karlsruhe
Daniel, Hannelore, Prof. Dr., Weihenstephan
Dorn, Prof. Dr., Jena
Empen, Klaus, Dr., München
Falkenburg, Patricia, Dr., Pulheim
Finkewirth-Zoller, Uta, Kerpen-Buir
Fresemann, Anne Georga, Dr., Biebertal-Frankenbach
Frenz, Renate, Ratingen
Gehrmann-Gödde, Susanne, Bonn
Geiss, Christian, Dr., München
Glei, Michael, Dr., Jena (auch BA)
Greiner, Ralf, Dr., Karlsruhe
Heine, Willi, Prof. Dr., Rostock
Hiller, Karl, Prof. Dr., Berlin (BA)
Jäger, Lothar, Prof. Dr., Jena
Just, Margit, Wolfenbüttel
Kersting, Mathilde, Dr., Dortmund
Kirchner, Vanessa, Reiskirchen
Kluthe, Bertil, Dr., Bad Rippoldsau
Kohlenberg-Müller, Kathrin, Prof. Dr., Fulda
Kohnhorst, Marie-Luise, Bonn
Köpp, Werner, Dr., Berlin
Krück, Elke, Gießen
Kulzer, Bernd, Bad Mergentheim
Küpper, Claudia, Dr., Köln
Laubach, Ester, Dr., München
Lehmkühler, Stephanie, Gießen
Leitzmann, Claus, Prof. Dr., Gießen
Leonhäuser, Ingrid-Ute, Prof. Dr., Gießen
Lück, Erich, Dr., Bad Soden am Taunus
Lutz, Thomas A., Dr., Zürich
Maid-Kohnert, Udo, Dr., Pohlheim
Maier, Hans Gerhard, Prof. Dr., Braunschweig
Matheis, Günter, Dr., Holzminden (auch BA)
Moch, Klaus-Jürgen, Dr., Gießen
Neuß, Britta, Erftstadt
Niedenthal, Renate, Hannover
Noack, Rudolf, Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke
Oberritter, Helmut, Dr., Bonn
Öhrig, Edith, Dr., München
Otto, Carsten, Dr., München
Parhofer, K., Dr., München
Petutschnig, Karl, Oberhaching
Pfau, Cornelie, Dr., Karlsruhe
Pfitzner, Inka, Stuttgart-Hohenheim
Pool-Zobel, Beatrice, Prof. Dr., Jena
Raatz, Ulrich, Prof. Dr., Düsseldorf
Rauh, Michael, Bad Rippoldsau
Rebscher, Kerstin, Karlsruhe
Roser, Silvia, Karlsruhe
Schek, Alexandra, Dr., Gießen
Schemann, Michael, Prof. Dr., Hannover (auch BA)
Schiele, Karin, Dr., Heilbronn
Schmid, Almut, Dr., Paderborn
Schmidt, Sabine, Dr., Gießen
Scholz, Vera, Dr., Langenfeld
Schorr-Neufing, Ulrike, Dr., Berlin
Schwandt, Peter, Prof. Dr., München
Sendtko, Andreas, Dr., Gundelfingen
Stangl, Gabriele, Dr. Dr., Weihenstephan
Stehle, Peter, Prof. Dr., Bonn
Stein, Jürgen, Prof. Dr. Dr., Frankfurt
Steinmüller, Rolf, Dr., Biebertal
Stremmel, Helga, Bad Rippoldsau
Ulbricht, Gottfried, Dr., Potsdam-Rehbrücke
Vieths, Stephan, Dr., Langen
Wächtershäuser, Astrid, Frankfurt
Wahrburg, Ursel, Prof. Dr., Münster
Weiß, Claudia, Karlsruhe
Wienken, Elisabeth, Neuss
Wisker, Elisabeth, Dr., Kiel
Wolter, Freya, Frankfurt
Zunft, Hans-Joachim F., Prof. Dr., Potsdam-Rehbrücke

Partnervideos