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Kompaktlexikon der Biologie: Chiralität

Chiralität, Händigkeit, Bez. für den Sachverhalt, dass sich Moleküle wie Bild und Spiegelbild (Enantiomere) zueinander verhalten und nicht miteinander zur Deckung gebracht werden können. Chirale Verbindungen zeigen optische Aktivität, d.h., sie drehen die Ebene polarisierten Lichts in entgegengesetzte Richtungen. Vereinbarungsgemäß wird die rechtdrehende Form durch ein dem Namen vorangestelltes (+) und die linksdrehende durch ein (-) gekennzeichnet. Die überwiegende Mehrheit aller chiralen Verbindungen enthält ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, ( vgl. Abb. ) d.h. ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten, als Chiralitätszentrum. Beispiele sind Glycerinaldehyd, der als Bezugssystem gilt, Milchsäure, Weinsäure, aber auch Kohlenhydrate, Eiweiße, Steroide, Alkaloide. Daneben können auch andere asymmetrisch substituierte Zentralatome Chiralitätszentren sein ( vgl. Abb. ). Ein Sonderfall der C., bei der die Enantiomerie durch den Schraubensinn einer Achse mit Gang charakterisiert ist, ist die Helizität (z.B. bei DNA) ( vgl. Abb. ). Eine rechtsgängige Helix beschreibt längs ihrer Achse eine Rechtsdrehung (Bez. P für plus), eine lingsgängige Helix eine Linksdrehung (Bez. M für minus).



Chiralität: Asymmetrische Kohlenstoffatome (durch * gekennzeichnet) als Chiralitätszentren



Chiralität: Silicium (Si), Stickstoff (N), Schwefel (S) und Metallatome (M) als Chiralitätszentren



Chiralität: Helizität. Der Drehsinn einer rechtsgängigen (P-) und einer linksgängigen (M-) Helix ist vergleichbar mit einem rechts- und einem linksgängigen Schraubgewinde

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Redaktion:
Dipl.-Biol. Elke Brechner (Projektleitung)
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Dr. Daniel Dreesmann

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Professor Dr. Helmut König, Institut für Mikrobiologie und Weinforschung, Johannes Gutenberg-Universität Mainz
Professor Dr. Siegbert Melzer, Institut für Pflanzenwissenschaften, ETH Zürich
Professor Dr. Walter Sudhaus, Institut für Zoologie, Freie Universität Berlin
Professor Dr. Wilfried Wichard, Institut für Biologie und ihre Didaktik, Universität zu Köln

Essayautoren:
Thomas Birus, Kulmbach (Der globale Mensch und seine Ernährung)
Dr. Daniel Dreesmann, Köln (Grün ist die Hoffnung - durch oder für Gentechpflanzen?)
Inke Drossé, Neubiberg (Tierquälerei in der Landwirtschaft)
Professor Manfred Dzieyk, Karlsruhe (Reproduktionsmedizin - Glück bringende Fortschritte oder unzulässige Eingriffe?)
Professor Dr. Gerhard Eisenbeis, Mainz (Lichtverschmutzung und ihre fatalen Folgen für Tiere)
Dr. Oliver Larbolette, Freiburg (Allergien auf dem Vormarsch)
Dr. Theres Lüthi, Zürich (Die Forschung an embryonalen Stammzellen)
Professor Dr. Wilfried Wichard, Köln (Bernsteinforschung)

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